VISENTIN Fabiano

Qualifica
Professore Associato
Incarichi
Presidente della Biblioteca di Area Scientifica (BAS)
Telefono
041 234 8571 / Lab.: 041 234 8949
E-mail
fvise@unive.it
Fax
041 234 8517
SSD
CHIMICA GENERALE E INORGANICA [CHIM/03]
Sito web
www.unive.it/persone/fvise (scheda personale)
Struttura
Dipartimento di Scienze Molecolari e Nanosistemi
Sito web struttura: https://www.unive.it/dsmn
Sede: Campus scientifico via Torino (edificio Alfa)
Stanza: studio 608 (edificio Alfa, 6° piano) / laboratorio di ricerca 8 (edificio Beta, 3° piano)

Dati relazione

Periodo di riferimento
01/11/2017 - 31/10/2020
Afferenza
Dipartimento di Scienze Molecolari e Nanosistemi
Ruolo
Professori Associati
A.A.InsegnamentoCodice VotoVoto medio area
2017/2018CHIMICA GENERALE E INORGANICA E LABORATORIOCT00483.33.2
2017/2018CHIMICA METALLORGANICACM03723.83.2
2017/2018MECCANISMI DI REAZIONECT04123.43.2
2017/2018PRECORSO-CHIMICA GENERALECT0140
2018/2019CHIMICA GENERALE E INORGANICA E LABORATORIOCT00483.73.2
2018/2019CHIMICA METALLORGANICACM03723.63.2
2018/2019MECCANISMI DI REAZIONECT0412
2018/2019PRECORSO-CHIMICA GENERALECT0140
2019/2020CHIMICA GENERALE E INORGANICA E LABORATORIOCT004897.9
2019/2020CHIMICA METALLORGANICACM03729.17.9
2019/2020MECCANISMI DI REAZIONECT04129.17.9
2019/2020PRECORSO-CHIMICA GENERALECT0140
Anno solareTipologiaTesi RelatoreTesi Correlatore
2017Corso di laurea1
2017Corso di laurea magistrale1
2018Corso di laurea5
2019Corso di laurea magistrale2
  • Preparazioni di composti organometallici dei metalli di transizione da utilizzare come agenti antitumorali
  • Sintesi di sensori fotoluminescenti per metalli di transizione
  • Sintesi e reattività di composti organometallici
  • Scattolin T.; Bortolamiol E.; Rizzolio F.; Demitri N.; Visentin F. (2020), Allyl palladium complexes bearing carbohydrate-based N-heterocyclic carbenes: Anticancer agents for selective and potent in vitro cytotoxicity in APPLIED ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 34 (ISSN 0268-2605) (Articolo su rivista)
  • Scattolin T.; Santo C.; Demitri N.; Canovese L.; Visentin F. (2020), Chemoselective oxidative addition of vinyl sulfones mediated by palladium complexes bearing picolyl-N-heterocyclic carbene ligands in DALTON TRANSACTIONS, vol. 49, pp. 5684-5694 (ISSN 1477-9226) (Articolo su rivista)
  • Scattolin T.; Canovese L.; Santo C.; Visentin F. (2020), Measuring the Olefin-to-Pd(0) Bond Strength: A Kinetic Study Involving Olefin Exchange Reactions on Palladium(0) Complexes Bearing Isocyanide Ligands in HELVETICA CHIMICA ACTA, vol. 103 (ISSN 0018-019X) (Articolo su rivista)
  • Scattolin T.; Bortolamiol E.; Visentin F.; Palazzolo S.; Caligiuri I.; Perin T.; Canzonieri V.; Demitri N.; Rizzolio F.; Togni A. (2020), Palladium(II)-η3-Allyl Complexes Bearing N-Trifluoromethyl N-Heterocyclic Carbenes: A New Generation of Anticancer Agents that Restrain the Growth of High-Grade Serous Ovarian Cancer Tumoroids in CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, vol. 26, pp. 11868-11876 (ISSN 0947-6539) (Articolo su rivista)
  • Scattolin T.; Bortolamiol E.; Caligiuri I.; Rizzolio F.; Demitri N.; Visentin F. (2020), Synthesis and comparative study of the anticancer activity of η3-allyl palladium(II) complexes bearing N-heterocyclic carbenes as ancillary ligands in POLYHEDRON, vol. 186, pp. 114607 (ISSN 0277-5387) (Articolo su rivista)
  • Scattolin T.; Bortolamiol E.; Palazzolo S.; Caligiuri I.; Perin T.; Canzonieri V.; Demitri N.; Rizzolio F.; Cavallo L.; Dereli B.; Mane M.V.; Nolan S.P.; Visentin F. (2020), The anticancer activity of an air-stable Pd(i)-NHC (NHC = N-heterocyclic carbene) dimer in CHEMICAL COMMUNICATIONS, vol. 56, pp. 12238-12241 (ISSN 1359-7345) (Articolo su rivista)
  • Scattolin, Thomas; Moro, Giulia; Rizzolio, Flavio; Santo, Claudio; Moretto, Ligia Maria; Visentin., Fabiano (2019), Improved Synthesis, Anticancer Activity and Electrochemical Characterization of Unusual Zwitterionic Palladium Compounds with a Ten‐Term Coordinative Ring in CHEMISTRYSELECT, vol. 4, pp. 10911-10919 (ISSN 2365-6549) (Articolo su rivista)
  • Scattolin T.; Giust S.; Bergamini P.; Caligiuri I.; Canovese L.; Demitri N.; Gambari R.; Lampronti I.; Rizzolio F.; Visentin F. (2019), Palladacyclopentadienyl complexes bearing purine-based N-heterocyclic carbenes: A new class of promising antiproliferative agents against human ovarian cancer in APPLIED ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 33, pp. e4902 (ISSN 0268-2605) (Articolo su rivista)
  • Scattolin T.; Pangerc N.; Lampronti I.; Tupini C.; Gambari R.; Marvelli L.; Rizzolio F.; Demitri N.; Canovese L.; Visentin F. (2019), Palladium (0) olefin complexes bearing purine-based N-heterocyclic carbenes and 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane (PTA): Synthesis, characterization and antiproliferative activity toward human ovarian cancer cell lines in JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 899, pp. 120857 (ISSN 0022-328X) (Articolo su rivista)
  • Scattolin T.; Caligiuri I.; Mouawad N.; El Boustani M.; Demitri N.; Rizzolio F.; Visentin F. (2019), Synthesis and in-depth studies on the anticancer activity of novel palladacyclopentadienyl complexes stabilized by N-Heterocyclic carbene ligands in EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 179, pp. 325-334 (ISSN 0223-5234) (Articolo su rivista)
  • Scattolin T.; Canovese L.; Demitri N.; Santo C.; Visentin F. (2019), The importance of the electronic and steric features of the ancillary ligands on the rate of cis–trans isomerization of olefins coordinated to palladium(0) centre. A study involving (Z)-1,2-ditosylethene as olefin model in POLYHEDRON, vol. 173, pp. 114144 (ISSN 0277-5387) (Articolo su rivista)
  • Giacomo Berton, Tommaso Lorenzetto, Giuseppe Borsato, Paolo Sgarbossa, Claudio Santo, Fabiano Visentin, Fabrizio Fabris, Alessandro Scarso (2019), Triphenylene based metal-pyridine cages in TETRAHEDRON LETTERS, vol. 60, pp. 151202 (ISSN 0040-4039) (Articolo su rivista)
  • Scattolin, T.; Canovese, L.*; Visentin, F.; Santo, C.; Demitri, N. (2018), Synthesis and characterization of novel olefin complexes of palladium(0) with chelating bis(N-heterocyclic carbenes) as spectator ligands in POLYHEDRON, vol. 154, pp. 382-389 (ISSN 0277-5387) (Articolo su rivista)
  • Scattolin, Thomas; Canovese, Luciano; Demitri, Nicola; Gambari, Roberto; Lampronti, Ilaria; Santo, Claudio; Visentin, Fabiano; Rizzolio, Flavio; Caligiuri, Isabella (2018), Synthesis of new allyl palladium complexes bearing purine-based NHC ligands with antiproliferative and proapoptotic activity on human ovarian cancer cell lines in DALTON TRANSACTIONS, vol. 47, pp. 13616-13630 (ISSN 1477-9226) (Articolo su rivista)
  • Scattolin, Thomas; Canovese, Luciano*; Visentin, Fabiano; Paganelli, Stefano; Canton, Patrizia; Demitri, Nicola (2018), Synthesis of novel allyl palladium complexes bearing purine based NHC and a water soluble phosphine and their catalytic activity in the Suzuki-Miyaura coupling in water in APPLIED ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 32, pp. e4034 (ISSN 0268-2605) (Articolo su rivista)
  • Canovese, L.*; Visentin, F.; Scattolin, T.; Santo, C.; Bertolasi, V. (2018), Synthesis of novel olefin complexes of palladium(0) bearing monodentate NHC, phosphine and isocyanide spectator ligands in POLYHEDRON, vol. 144, pp. 131-143 (ISSN 0277-5387) (Articolo su rivista)
  • Scattolin, Thomas; Visentin, Fabiano; Santo, Claudio; Bertolasi, Valerio; Canovese, Luciano (2017), Isocyanide insertion across the Pd–C bond of allenyl and propargyl palladium complexes bearing phosphoquinoline as a spectator ligand. Synthesis of a palladium complex bearing a coordinated cyclobutenyl fragment in DALTON TRANSACTIONS, vol. 46, pp. 5210-5217 (ISSN 1477-9226) (Articolo su rivista)
  • Canovese, Luciano; Scattolin, Thomas; Visentin, Fabiano; Santo, Claudio (2017), Reactions of palladium(0) olefin complexes stabilized by some different hetero- and homo-ditopic spectator ligands with propargyl halides in JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 834, pp. 10-21 (ISSN 0022-328X) (Articolo su rivista)
  • Visentin, Fabiano; Santo, Claudio; Scattolin, Thomas; Demitri, Nicola; Canovese, Luciano (2017), Reactivity of N-heterocyclic carbene-pyridine palladacyclopentadiene complexes toward halogen addition. the unpredictable course of the reaction in DALTON TRANSACTIONS, vol. 46, pp. 10399-10407 (ISSN 1477-9226) (Articolo su rivista)
  • Canovese, Luciano; Visentin, Fabiano; Scattolin, Thomas; Santo, Claudio; Bertolasi, Valerio (2017), Synthesis and reactivity toward olefin exchange and oxidative addition of some platinum(0) olefin complexes with thioquinolines as spectator ligands in POLYHEDRON, vol. 129, pp. 229-239 (ISSN 0277-5387) (Articolo su rivista)
Spervisore della tesi di dottorato in Scienze Chimiche:

Palladium Organometallic Compounds bearing N-Eterocyclic Carbene ligands as promising anticancer agents

Dottorando: Thomas Scattolin (XXXI Ciclo; sede amministrativa Università degli studi di Trieste)
L’attività di ricerca caratterizzante il triennio in esame, è stata principalmente incentrata sulla preparazione e la verifica delle proprietà antineoplastiche di nuovi complessi organometallici di palladio. L’idea di fondo è stata quella di sintetizzare nuove tipologie di composti recanti differenti funzioni organometalliche, scegliendo poi opportunamente all’interno di ogni categoria, dei leganti di supporto da ancorare al centro metallico in grado di conferire una maggior stabilità e compatibilità dei complessi con l’ ambiente biologico. Questo ha consentito l’allestimento di una libreria piuttosto vasta di derivati dai quali si è potuto poi individuare i più performanti, da destinare a studi più approfonditi e a nuove sperimentazioni.

Nel dettaglio le classi di composti presi in esame sono state:

1) Complessi allilici di Palladio(II) dotati di (a) leganti carbenici N-eterociclici a base purinica (con strutture derivate da caffeina, teofillina e teobriomina); (b) leganti carbenici N-eterociclici aventi carboidrati come sostituenti; (c) leganti fosfinici idrosolubili ( 1,3,5-triaza-7-fosfoadamantano, triarilfosfine solfonate); d) leganti carbenici N-eterociclici con sostituenti trifluorometilici.
2) Complessi pallada-ciclopentadienilici con leganti carbenici N-eterociclici monodentati o chelanti e leganti fosfinici
3) Complessi olefinici di Pd(0), coordinanti alcheni elettron-attrattori
4) Complessi zwitterionici palladaciclici
5) Complessi dinucleari di Pd(I) supportati da leganti carbenici N-eterociclici ingombrati e chelanti.

L’attività antiproliferativa di tutti questi composti, alcuni dei quali tra l’altro particolarmente interessanti dal punto di vista strutturale, è stata valutata su linee cellulari tumorali di varia natura (cancro alle ovaie, al polmone al colon, melanoma) e per confronto anche su una linea di cellule sane.
Nela grande maggioranza dei casi si sono ottenuti valori di citotossicità (quantificati come IC50) , migliori di quelli del cis-platino, preso come composto di riferimento, talvolta anche con una significativa selettività verso le cellule cancerose.
I composti che in linea generale si sono dimostrati più promettenti sono stati i derivati allilici e quelli pallada-ciclopentadienilici e per questo motivo alcuni di questi sono stati testati anche su sistemi cellulari più complessi e articolati come i tumoroidi derivati da pazienti reali, confermando in toto le loro potenzialità. Da sottolineare, che essi sembrano mantenere la loro attività anche su cellule cisplatino resistenti ( il problema della resistenza ai chemioterapici convenzionali è uno dei più stringenti), rivelando un meccanismo d’azione presumibilmente diverso da quello del noto derivato di platino. A questo proposito alcuni ulteriori studi sono stati portati avanti al fine di definire meglio il bersaglio cellulare delle due classi di composti, dimostrando che nel caso dei derivati allilici il danno primario è presumibilmente a carico delle strutture cellulari mitocondriali, mentre per quelle pallada-ciclopentadieniliche sembra interessare da subito il DNA. In entrambi i casi nella cellula tumorale è attivato un processo di morte programmata (apoptosi).


A latere di questo filone di ricerca principale, è stato mantenuto vivo anche quello più classico riguardante i meccanismi di reazioni di composti organometallici e alle loro applicazioni in catalisi omogenea. Sono degni di essere ricordati a tal riguardo un interessante studio su un inedito processo di addizione ossidativa chemoselettiva di vinilsolfoni su complessi di palladio(0), uno sull’isomerizzazione olefinica cis-trans promossa da centri metallici sempre di palladio(0) con leganti spettatori fosfinici ed isonitrilici, ed infine la preparazione di un nuovo catalizzatore idrosolubile , con relativo protocollo per condurre in acqua reazioni di cross-coupling.

Le prospettive future sono rivolte soprattutto a verificare in vivo, l’efficienza dei composti di palladio fin quei sintetizzati (alcuni dei quali sono già stati brevettati), con i relativi studi sulla tossicità generale e la farmacocinetica. Contestualmente si cercherà di mettere a punto la miglior strategia per il loro delivery sul bersaglio, nonché per cercare di definire meglio i target cellulari e molecolari.
Continuerà in parallelo la ricerca di nuove funzioni organometalliche da testare, con la sintesi dei relativi composti.
Reviwer di qualche decina di articoli delle case editrici RCS, WILEY e ELSEVIER
Presidente della Biblioteca Area scientifica (BAS) da Novembre 2019
Componente del collegio didattico di Chimica e Tecnologie sostenibil (CT7 e CM7)
per tutto il triennio in oggetto.