LABORATORIO - CHIMICA ORGANICA 2 - MOD.2

L’insegnamento di Chimica Organica II è composto di un modulo teorico e uno pratico di laboratorio ed è caratterizzante per il corso di laurea triennale di Chimica e Tecnologie Sostenibili. Il corso porta gli studenti a comprendere le principali reazioni della chimica organica, la reattività dei gruppi funzionali, a svolgere alcune reazioni in laboratorio e ad usare correttamente la terminologia propria di questa disciplina.

Per il modulo 1 di lezione frontale si rimanda al relativo syllabus. Per quanto riguarda il modulo 2 di laboratorio, l'obiettivo formativo specifico dell’insegnamento è di fornire conoscenze pratiche di chimica organica per (i) la preparazione e l’esecuzione di alcune reazioni di base della chimica organica; (ii) l’isolamento, purificazione, calcolo della resa e caratterizzazione dei prodotti della reazione; (iii) la stesura di relazioni di laboratorio.
Il corso pratico di laboratorio di Chimica Organica II (modulo 2) completa ed integra alcune delle nozioni fondamentali del corso pratico di laboratorio di Chimica Organica I e fornisce agli studenti competenze sperimentali di base per progettare e portare a termine le operazioni previste da una sequenza di sintesi organica.

Avere raggiunto gli obiettivi formativi del corso di Chimica Organica I e Laboratorio. È necessario che lo studente conosca ed abbia familiari la struttura e le proprietà delle principali classi di sostanze organiche, e che sappia operare in laboratorio in sicurezza e con padronanza delle tecniche di base proprie del laboratorio di chimica organica. È quindi consigliato che lo studente abbia superato l’esame di Chimica Organica I e Laboratorio oltre che il corso di sicurezza.

Il modulo 2 di laboratorio consiste in 6 lezioni frontali e di 8 sessioni di laboratorio. Nelle lezioni in aula viene illustrato il programma degli esperimenti, l’elenco delle esperienze con la spiegazione e descrizione delle procedure, le modalità di stesura delle relazioni di laboratorio e del loro peso verso il voto finale dell’esame. Durante le lezioni frontali vengono anche descritte le principali tecnihce analitiche impiegate in laboratorio per determinare purezza e struttura dei prodotti: risonanza magnetica nucleare del protone, gascromatografia e spettrometria di massa. Durante le sessioni nel laboratorio didattico, gli studenti conducono gli esperimenti indicati di seguito. Tali esperienze di laboratorio vengono svolte su più sessioni pratiche concatenate.
- Esperienza 1: Acilazione di Friedel-Crafts
Durante questa esperienza gli studenti imparano a condurre tutte le operazioni di una reazione di sostituzione elettrofila aromatica in presenza di alluminio tricloruro come acido di Lewis: reazione, idrolisi, estrazione, purificazione, caratterizzazione.
- Esperienza 2: Variante della reazione di Wittig, reazione di Wadsworth-Emmons.
Durante questa esperienza gli studenti imparano a condurre tutte le operazioni di una reazione di formazione di un doppio legame carbonio-carbonio sintetizzando un sale fosfonato e impiegando un’aldeide: reazione, idrolisi, estrazione, purificazione, caratterizzazione.
- Esperienza 3: Reazione di Grignard
Durante questa esperienza gli studenti imparano a condurre tutte le operazioni di una reazione di sintesi di alcoli da chetoni attraverso la sintesi ed uso di un reattivo di Grignard: reazione, idrolisi, estrazione, purificazione, caratterizzazione.
- Esperienza 4: Sintesi della cumarina
Durante questa esperienza gli studenti imparano a condurre tutte le operazioni per la sintesi della cumarina a partire da resorcinolo e acetoacetato di etile in assenza di solvente e utilizzando un catalizzatore acido solido riciclabile: reazione, idrolisi, estrazione, purificazione, caratterizzazione.
- Esperienza 5: Idroborazione/ossidazione del pinene
Durante questa esperienza gli studenti imparano a condurre tutte le operazioni per la sintesi del pinanolo, attraverso l’utilizzo del borano corrispondente: reazione, idrolisi, estrazione, purificazione, caratterizzazione.

R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin “Chimica organica sperimentale” 1999 Zanichelli Bologna.
Nello spazio moodle del docente sono rese disponibili agli studenti le dispense contenti le metodiche sperimentali da seguire per ciascuna esperienza.

Per il modulo 2 di laboratorio è obbligatorio per ogni gruppo di stilare una relazione scientifica per ciascuna esperienza di laboratorio. Ogni gruppo riceve un voto complessivo in trentesimi che fa media pesata (circa 10%) con il voto dell’esame orale del modulo 1 frontale.
La verifica dell'apprendimento avviene attraverso la valutazione delle relazioni di laboratorio stilate da ogni gruppo. È obbligatorio consegnare le relazioni al docente entro la scadenza indicata a lezione, indicativamente 20 giorni dopo la fine del corso. Ritardi nella consegna vengono penalizzati con detrazioni nel punteggio (0.5 punti per ogni giorno di ritardo fino ad un massimo di 5).
Ogni gruppo consegna 5 relazioni, a ciascuna vengono assegnati da 0 a 6 punti per per un massimo totale possibile di 30. Questi voti sono a disposizione del docente del modulo 2 che li pesa nel computo totale del voto circa per il 10%.
Le relazioni devono essere:
• chiare
• concise,
• utilizzare terminologia e linguaggio scientifico appropriato,
• essere scritte utilizzando il computer
• contenere schemi delle reazioni e figure dei dati di caratterizzazione ordinati e chiari a supporto del testo.

scritto

L’insegnamento consiste di 6 lezioni frontali di 2 ore, seguite da 8 sessioni di laboratorio di 6 ore ciascuna. Gli studenti vengono raggruppati in gruppi di due o tre a discrezione del docente.
La frequenza è obbligatoria, per questo modulo è consentita al massimo una (1) assenza. In caso di più assenze, compatibilmente con gli orari e la disponibilità del docente e del laboratorio, potranno essere concordate sessioni di recupero.

Durante le sessioni di laboratorio è obbligatorio indossare il camice e gli occhiali di laboratorio.