SINTESI E TECNICHE SPECIALI ORGANICHE

L’insegnamento, impartito durante il biennio specialistico del corso di laurea specialistica di Chimica e Tecnologie Sostenibili [CM7], mira a trasmettere alcune delle conoscenze ultimamente acquisite nel campo della sintesi asimmetrica utili a caratterizzare le attività formative del corso di laurea Magistrale. Verranno illustrate utili metodologie per la sintesi stereocontrollata di molecole chirali attraverso processi reattivi che, di fatto sono operazioni chimiche di rottura della simmetria molecolare.

Ci si aspetta che gli studenti e studenti raggiungano quel grado di maturità che permetta loro:
- di possedere conoscenze approfondite e di raggiungere un elevato grado di autonomia;
- di saper comprendere con sicurezza le informazioni complesse;
- di saper applicare quanto appreso in situazioni nuove senza errori ed effettuando, autonomamente e con spirito critico, analisi e sintesi;
- di acquisire una capacità di espressione impiegando con lessico ricco e articolato;
- di migliorare la capacità di astrazione.

La valutazione finale, considererà gli indicatori seguenti:
1) Conoscenza: capacità di richiamare alla memoria dati, fatti particolari o generali, metodi e processi, modelli, strutture, classificazioni.
2) Comprensione: capacità di recepire idee, concetti, ragionamenti logici e farli propri.
3) Applicazione: capacità di utilizzare concetti in casi particolari e di applicare quanto appreso in situazioni nuove.
4) Capacità: capacità di analisi, di sintesi e di formulare giudizi.
5) Capacità espressive.

E’ fondamentale che lo studente abbia la capacità di ragionare fluentemente conoscendo la teoria acido-base, gli equilibri chimici, l’analisi conformazionale, concetti di base di stereochimica, concetto di aromaticità, nomenclatura dei composti organici. E’ richiesta la conoscenza della sintesi, la reattività caratteristica, la struttura e retro sintesi dei tradizionali classi di composti: alcani, alcheni, alchini, alogenuri alchilici, eteri, alcoli, tioli, ammine, composti carbonilici (aldeidi e chetoni) e loro derivati con alcoli e ammine, acidi carbossilici e derivati (alogenuri acilici esteri, anidridi, ammidi). Struttura, proprietà e reattività di sistemi aromatici carbociclici (benzene, naftalene e derivati). In generale è fondamentale la profonda conoscenza degli argomenti dei corsi di Chimica Organica 1 e Chimica Organica 2 e, possibilmente, di Chimica Organica 3 e laboratorio.

- Concetti stereochimici inerenti la stereotopicità e la simmetria molecolare: stereogenicità, chirotopicità, stereotopicità, simmetria, asimmetria, dissimmetria.
- Introduzione all'operazione sintetica di rottura della simmetria (symmetry breaking synthetic operation) attraverso un cammino, prima concettuale, che parte dalla simmetria sintetica e molecolare e dal concetto di prossimità funzionale.
- Origine dei processi di dissimmetrizzazione stereoselettiva non-enzimatica: relazione tra risoluzione cinetica di racemati e dissimmetrizzazione di composti simmetrici.
- Il processo di dissimmetrizzazione asimmetrica come strumento sintetico-stereochimico per la sintesi di composti stereopuri.
- Discriminazione stereotopica e stereofacciale.
- Controllo cinetico e termodinamico dei processi. Ruolo degli effetti sterici. Ruolo degli effetti elettronici.
- Caratteristiche dei Substrati e dei Reagenti impiegati.
- Decorso stereochimico come risultante delle combinazioni delle simmetrie dei reagenti. Applicazione della metodologia orientata alla sintesi di molecole biologicamente attive.
- Costruzione di scheletri carboniosi.
- Reazioni di Metatesi.
- Sintesi Steroidica.
- Sintesi Prostaglandinica e Prostaciclinica.
- Cenni di Sintesi Biomimetica.
- Introduzione e Trasformazione di Gruppi Funzionali.
- Fenomeni di Amplificazione Chirale.
- Riconoscimento Molecolare.
- Nanochimica.
- Gruppi Funzionali Versatili in Sintesi.
- Reattività inaspettate.
- Letture recenti Premi Nobel.

Il materiale didattico specifico (materiale proiettato a lezione e parte stampabile redatti dal docente) verrà fornito durante la prima lezione come su supporto elettronico. Contestualmente verrà fornito ulteriore materiale di supporto idoneo per ulteriori approfondimenti.

Sono comunque consigliati:
Chimica dei composti eterociclici:
J. A. Joule, K Mills, Heterocyclic Chemistry, Wiley

Composti bioattivi e naturali:
P. M. Dewick, Medicine natural Products: a Biosynthetic approach 3rd ed.; Wiley Ed.
versione italiana: Piccin Ed

Mihaly Nogradi , Stereoselective Synthesis, A Practical Approach, VCH Verlagsgesellschaft mbH, D-69451 Weinheim, ISBN 3-521-29243-8


Solo per le conoscenze di base sono suggeriti i testi seguenti:
J. McMurry, Chimica Organica, Piccin
K. Peter; c. Vollhardt, N. E. Schore, Chimica Organica, Zanichelli
J. G. Smith, Chimica Organica, McGraw-Hill
M. Loudon, Chimica Organica, Edises
R.T.Morrison-R.N.Boyd, Chimica Organica, Zanichelli

La verifica dell’apprendimento avviene mediante una presentazione orale (tipo conferenza con l’ausilio di diapositive) della durata di circa 45 minuti riguardante un argomento, fra quelli presentati durante il corso e da discutere approfonditamente, preventivamente concordato. . In casi particolari, potranno essere concordate differenti modalità d’esame “ad personam”. E' facoltà dello studente sostenere la verifica finale in lingua inglese o francese, in alternativa a quella italiana. Faranno seguito domande sull’ argomento trattato. Durante il colloquio i candidati devono dimostrare la loro conoscenza degli argomenti svolti durante il corso.

La composizione del voto finale si basa sulla valutazione degli indicatori:
- Conoscenza: capacità di richiamare alla memoria dati, fatti particolari o generali, metodi e processi, modelli, strutture, classificazioni.
- Comprensione: capacità di recepire idee, concetti, ragionamenti logici e farli propri.
- Applicazione: capacità di utilizzare concetti in casi particolari e di applicare quanto appreso in situazioni nuove.
-Capacità: capacità di analisi, di sintesi e di formulare giudizi.
-Capacità espressive.

L'insegnamento prevede dettagliate e approfondite lezioni frontali sulle tematiche illustrate in precedenza durante le quali verranno:
- proposti e discussi numerosi esercizi di approfondimento;
- fornite dettagliate informazioni aggiuntive in merito a processi stereoselettivi;
- illustrate metodologie atte all'assegnazione della configurazione e della stereochimica assoluta di molecole chirali mediante l'interpretazione di spettri di risonanza magnetica nucleare (NMR) mono e bidimensionali sia omo- che etero-correlati.

Italiano

orale

Questo insegnamento tratta argomenti connessi alla macroarea "Capitale umano, salute, educazione" e concorre alla realizzazione dei relativi obiettivi ONU dell'Agenda 2030 per lo Sviluppo Sostenibile