LABORATORIO - CHIMICA ORGANICA 2 - MOD.2

L’insegnamento rientra tra le attività formative caratterizzanti del corso di laurea triennale in Chimica e Tecnologie Sostenibili, con l’obiettivo di fornire agli studenti gli strumenti necessari per affrontare problematiche chimiche da una prospettiva pratico-sperimentale, attraverso l’utilizzo appropriato di tecniche e strumentazioni di laboratorio.
In particolare, questo modulo dell’insegnamento mira a sviluppare competenze pratiche nell’ambito della chimica organica sperimentale, consentendo agli studenti di progettare e realizzare reazioni organiche, nonché di interpretarne criticamente i risultati. Il corso di laboratorio di Chimica Organica II - modulo 2 si propone quindi da un lato di consolidare e ampliare le conoscenze fondamentali acquisite nel corso di Chimica Organica I e laboratorio – modulo 2, e dall’altro di introdurre le principali tecniche di laboratorio e le metodologie di analisi dei dati tipiche della chimica organica.

1. Conoscenza e comprensione
- Conoscere le principali attrezzature, tecniche e metodologie operative di un laboratorio di sintesi organica.
- Comprendere i fondamenti delle procedure sperimentali di sintesi organica, incluse le fasi di isolamento, purificazione e analisi dei prodotti.

2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione
- Essere in grado di identificare e utilizzare correttamente le diverse attrezzature e strumentazioni di laboratorio.
- Essere in grado di leggere, comprendere e applicare una procedura sperimentale in ambito laboratoriale.
- Eseguire una sequenza coerente di operazioni di laboratorio in condizioni di sicurezza, ottenendo risultati riproducibili.
- Interpretare i dati sperimentali e redigere una relazione tecnica che documenti il lavoro svolto.

3. Autonomia di giudizio
In relazione al livello di approfondimento raggiunto:
- Valutare la correttezza dell’esecuzione e l’efficacia di un esperimento di sintesi.
- Riconoscere e maneggiare correttamente i composti organici, tenendo conto della loro pericolosità per la salute umana e per l’ambiente.

4. Abilità comunicative
- Utilizzare in modo appropriato la terminologia scientifico-tecnica della chimica organica.
- Comunicare in modo chiaro e sintetico le metodologie adottate e i risultati ottenuti tramite una relazione scientifica.
- Interagire in modo costruttivo con il docente, eventuale tutor e con i colleghi, ponendo domande pertinenti e utilizzando un linguaggio tecnico adeguato.

5. Capacità di apprendimento
- Tenere correttamente un quaderno di laboratorio, annotando in modo sistematico le attività svolte.
- Analizzare e interpretare criticamente i risultati sperimentali al fine di trarre conclusioni motivate.

È richiesto il raggiungimento degli obiettivi formativi del corso di Chimica Organica I e Laboratorio. Lo studente deve possedere una conoscenza consolidata delle principali tecniche operative di laboratorio chimico, tra cui: distillazione, cromatografia, separazione, estrazione, riscaldamento, agitazione, riflusso, pesate, misurazioni volumetriche e calcoli di molarità. È inoltre raccomandata una buona familiarità con la nomenclatura dell’attrezzatura e delle tecniche di laboratorio.
Si consiglia vivamente di aver superato l’esame di Chimica Organica I e Laboratorio prima di accedere a questo insegnamento.

Le lezioni frontali propedeutiche al laboratorio didattico di Chimica Organica II sono finalizzate a fornire agli studenti le conoscenze teoriche necessarie per affrontare con consapevolezza e autonomia le attività sperimentali.
In particolare, esse riguarderanno:
• La descrizione delle principali tecniche e attrezzature utilizzate nel laboratorio didattico;
• L’illustrazione dettagliata delle singole esperienze di laboratorio previste dal corso;
• Le metodologie relative a reazioni chimiche, isolamento dei prodotti e tecniche di purificazione;
• L’interpretazione dei dati sperimentali, con cenni introduttivi a tecniche strumentali quali spettroscopia NMR e la gascromatografia accoppiata a spettrometria di massa (GC-MS).

Nel corso delle attività di laboratorio, gli studenti svolgeranno cinque esperienze pratiche finalizzate all’applicazione di tecniche e metodologie proprie della chimica organica sperimentale. In particolare, saranno affrontate le seguenti reazioni:
• Reazione di Grignard
• Acilazione di Friedel–Crafts
• Reazione di Wadsworth–Emmons
• Reazione multistadio: Condensazione aldolica / Reazione di Michael / Ciclizzazione
• Reazione di Knoevenagel
Le esperienze saranno accompagnate da attività di analisi dei risultati e discussione critica delle procedure adottate.

Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren "Chimica Organica", Piccin, 2023, ISBN: 978-88-299-3233-7
Marco D'Ischia "La Chimica Organica in Laboratorio", Piccin, 2003, ISBN: 978-88-299-1621-4
Antonio Randazzo "Guida Pratica alla Interpretazione di Spettri NMR", Loghia, 2018, ISBN: 978-88-951-2242-7
Robert M. Silverstein, Francis X. Webster, David J. Kiemle "Identificazione spettrometrica di composti organici", 3° Edizione, Casa Editrice Ambrosiana, 2016, ISBN: 978-88-081-8350-7

Inoltre sono disponibili altri testi attraverso il Sistema Bibliotecario di Ateneo: http://uve-iua-primo.hosted.exlibrisgroup.com/primo-explore/search?query=any,contains,practical%20organic%20chemistry&vid=unive_new_ui&facet=rtype,include,books&lang=it_IT&offset=0

L’apprendimento degli studenti nell’ambito dell’insegnamento di Chimica Organica 2 e Laboratorio – Moduli 1 e 2 viene verificato attraverso tre componenti principali: una prova scritta, una prova orale e la valutazione delle relazioni di laboratorio.
L’accesso alla prova orale è subordinato al superamento della prova scritta e alla consegna e valutazione positiva delle relazioni scritte relative alle esperienze di laboratorio. La prova orale può essere sostenuta, su decisione dello studente e secondo la calendarizzazione prevista dall’Ateneo, a partire da una settimana dopo la prova scritta.
La prova scritta ha una durata di circa 2 ore e consiste in una serie di esercizi che coprono l’intero programma del corso (vedi sezione Contenuti). Essa è finalizzata ad accertare la capacità dello studente di risolvere problemi di sintesi e retrosintesi organica e di proporre meccanismi di reazione coerenti e logicamente strutturati. Non è consentito l’uso di libri di testo, appunti o dispositivi elettronici durante la prova.
La prova orale consiste in una discussione su temi trattati nel corso, durante la quale lo studente dovrà dimostrare padronanza dei contenuti, correttezza nell’uso della terminologia scientifica e capacità di esposizione chiara e coerente, anche attraverso l’utilizzo della simbologia chimica. La durata della prova orale è compresa tra 15 e 30 minuti, in funzione della qualità delle risposte fornite.
La valutazione finale dell’esame è basata principalmente sull’esito della prova scritta (circa 80–85% del punteggio complessivo), mentre la prova orale e le relazioni di laboratorio contribuiscono ad integrare il voto, in senso positivo o negativo.

scritto e orale

La valutazione finale dell’esame riflette il livello complessivo di conoscenza dei contenuti, la capacità di collegamento tra i temi trattati, la qualità delle attività di laboratorio e la precisione delle relazioni scritte. I criteri di graduazione sono così articolati:
- Voto 18–22: conoscenza di base dei contenuti dell’insegnamento; capacità sufficiente di collegare i principali argomenti trattati; attività di laboratorio e relazioni adeguate, ma con imprecisioni o incompletezze.
- Voto 23–26: conoscenza discreta e abbastanza articolata dei contenuti; buona capacità di integrazione tra i diversi temi; attività di laboratorio accurate, accompagnate da relazioni corrette e dettagliate.
- Voto 27–28: conoscenza approfondita e ben strutturata dei contenuti; ottima capacità di sintesi e collegamento tra i concetti; attività di laboratorio eccellenti, con relazioni complete, chiare e prive di errori.
- Voto 29–30: conoscenza eccellente e padronanza piena dei contenuti; capacità di ragionamento autonoma e coerente nell’affrontare anche collegamenti complessi; attività di laboratorio e relazioni impeccabili.
- Voto 30 e lode: come per la fascia 29–30, con in più la capacità di risolvere domande avanzate o problemi inediti, relativi a reazioni non trattate a lezione, dimostrando spirito critico e capacità di approfondimento autonomo.

Il Modulo 2 del corso di Chimica Organica II e Laboratorio prevede una combinazione di attività teoriche e pratiche, strutturata come segue:
• 12 ore (6 lezioni) di didattica frontale introduttiva, finalizzata a fornire le conoscenze teoriche necessarie per affrontare le esperienze di laboratorio in modo consapevole e sicuro;
• 48 ore (6 sessioni) di laboratorio didattico, dedicate allo svolgimento di esperimenti di sintesi organica, all’analisi dei dati sperimentali e alla stesura delle relazioni tecniche.
Le attività sono progettate per promuovere l’apprendimento attivo, l’acquisizione di competenze pratiche e lo sviluppo della capacità di interpretare criticamente i risultati ottenuti.

Accessibilità, Disabilità e Inclusione

Accomodamenti e Servizi di Supporto per studenti con disabilità o con disturbi specifici dell’apprendimento:
Ca’ Foscari applica la Legge Italiana (Legge 17/1999; Legge 170/2010) per i servizi di supporto e di accomodamento disponibili agli studenti con disabilità o con disturbi specifici dell’apprendimento. In caso di disabilità motoria, visiva, dell’udito o altre disabilità (Legge 17/1999) o un disturbo specifico dell’apprendimento (Legge 170/2010) e si necessita di supporto (assistenza in aula, ausili tecnologici per lo svolgimento di esami o esami individualizzati, materiale in formato accessibile, recupero appunti, tutorato specialistico a supporto dello studio, interpreti o altro), si contatti l’ufficio Disabilità e DSA disabilita@unive.it.

Questo insegnamento tratta argomenti connessi alla macroarea "Economia circolare, innovazione, lavoro" e concorre alla realizzazione dei relativi obiettivi ONU dell'Agenda 2030 per lo Sviluppo Sostenibile