BIOORGANIC CHEMISTRY - MOD. 1

Il corso è parte delle attività caratterizzanti del Corso di Laurea Magistrale in Chimica e Tecnologie Sostenibili, curriculum Biomolecular Chemistry.

Obiettivi formativi
Il corso ha l’obiettivo di fornire agli studenti conoscenze teoriche e competenze pratiche utili a comprendere e analizzare i processi organici di interesse biologico, integrando i concetti fondamentali della Chimica Organica con lo studio delle reazioni che avvengono nei sistemi viventi. Attraverso lezioni frontali, gli studenti acquisiscono concetti teorici, mentre le esperienze di laboratorio permettono di applicarli in modo pratico, sviluppando competenze sperimentali e analitiche. L’approccio didattico include anche esercitazioni, discussioni e lavori di gruppo per favorire il pensiero critico e l’autonomia di giudizio. La valutazione si basa su prove scritte, esami orali e relazioni di laboratorio, garantendo un apprendimento completo e strutturato.

Al termine del corso, lo studente sarà in grado di:
• applicare un approccio chimico all’interpretazione di reazioni biologiche;
• confrontare criticamente le reazioni organiche nei sistemi biologici con quelle tipiche della chimica organica di sintesi, evidenziandone analogie e differenze in termini di reattività e meccanismi;
• eseguire semplici esperimenti di laboratorio utilizzando composti organici di interesse biologico e/o biocatalizzatori;
• caratterizzare i composti oggetto di studio dal punto di vista strutturale, stereochimico e funzionale;
• comprendere i meccanismi di reazione associati ai sistemi biologici studiati.

Contenuti del corso
Il corso si articola in due moduli, ciascuno dei quali prevede attività teoriche e pratiche. Le lezioni teoriche illustrano i principi fondamentali della reattività organica nei sistemi biologici, mentre le attività di laboratorio permettono l’applicazione sperimentale dei concetti appresi, con particolare attenzione a:
• reazioni organiche in ambito biologico;
• utilizzo di biocatalizzatori;
• tecniche di caratterizzazione strutturale;
• studio delle proprietà stereochimiche e biologiche dei composti analizzati.

Conoscenza e capacità di comprensione
Al termine del corso, gli studenti saranno in grado di:
• dimostrare una solida comprensione dei concetti fondamentali della chimica organica, con particolare attenzione ai principali cammini reattivi e alle interazioni supramolecolari alla base dei processi chimici nei sistemi viventi;
• riconoscere le principali classi di reazioni biologiche e biomimetiche, nonché le interazioni chimiche (di legame e non) che ne regolano i meccanismi;
• comprendere i principi di reattività organica che determinano il funzionamento dei sistemi biologici e che sono alla base dello sviluppo di sistemi biomimetici.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Gli studenti saranno in grado di:
• applicare in modo appropriato e flessibile le conoscenze acquisite per analizzare e rappresentare reazioni biosintetiche e biomimetiche, utilizzando la simbologia chimica convenzionale;
• tradurre le conoscenze teoriche in abilità pratiche attraverso esperienze di laboratorio che coinvolgano reazioni di interesse biologico, tra cui: a) lo studio dell’andamento di reazione, b) lo sviluppo di metodi per la quantificazione e purificazione di composti di origine biologica, c) la determinazione del decorso regio- e stereochimico di reazioni enzimatiche, d) l’esecuzione di trasformazioni biochimiche con catalizzatori biomimetici di sintesi.

Autonomia di giudizio
Gli studenti svilupperanno capacità di ragionamento critico e saranno in grado di:
• individuare e rappresentare in modo sintetico e appropriato le correlazioni tra la reattività dei composti organici e i processi biologici;
• applicare tali correlazioni alla risoluzione di problemi pratici in ambito laboratoristico e alla progettazione di sistemi biomimetici.

Abilità comunicative
Al termine del corso, gli studenti saranno in grado di:
• utilizzare correttamente la terminologia e la simbologia chimica acquisite;
• interagire in modo attivo e costruttivo con docenti e colleghi, sia durante le lezioni che nelle attività di laboratorio;
• comunicare con chiarezza, precisione e pertinenza scientifica le procedure sperimentali e i risultati ottenuti, utilizzando un linguaggio sintetico ma esaustivo e adeguato al contesto accademico;
• collaborare efficacemente all’interno dei gruppi di lavoro, mantenendo un elevato livello di attenzione e consapevolezza chimica durante le esperienze sperimentali.

Capacità di apprendimento
Gli studenti saranno in grado di:
• prendere appunti in modo rigoroso, evidenziando i concetti chiave in base alla loro rilevanza;
• integrare efficacemente il materiale didattico fornito dal docente con appunti propri, chiari e ben organizzati;
• discutere criticamente le nozioni del corso, sia in forma scritta che orale, in modo pertinente ed efficace;
• registrare con precisione i risultati sperimentali e le variazioni macroscopiche e cromatiche osservate durante le esperienze di laboratorio, mettendoli in relazione con i contenuti teorici e le lezioni introduttive;
• redigere relazioni di laboratorio di gruppo, della lunghezza di alcune pagine, che presentino in modo chiaro, sintetico ed esaustivo gli obiettivi dell’esperimento, i dati raccolti e la relativa discussione.

Per una piena comprensione del modulo di laboratorio, è fortemente raccomandato che gli studenti abbiano già acquisito gli obiettivi formativi dei corsi fondamentali di Chimica Organica e Biochimica. In particolare, si richiede familiarità con:
• la reattività dei principali gruppi funzionali;
• le proprietà chimico-fisiche dei composti organici mono- e polifunzionali;
• le principali classi di molecole biologicamente rilevanti e il loro ruolo nei processi del metabolismo primario.
È quindi auspicabile che gli studenti abbiano completato con successo i corsi di Chimica Organica 1, Chimica Organica 2 e Biochimica, o che possiedano competenze equivalenti.

Il modulo 1 del corso copre i seguenti argomenti principali:
• Gruppi funzionali nella chimica biologica
• Chimica prebiotica
• Interazioni deboli e loro ruolo nei sistemi biologici
• Autoassemblaggio molecolare
• Stereochimica delle molecole biologiche
• Reattività dei monosaccaridi
• Nomenclatura e classificazione degli enzimi
• Attività enzimatica e cinetica enzimatica
• Catalisi acido/base generale e specifica
• Introduzione alle esperienze di laboratorio
• Analisi e interpretazione dei dati sperimentali

Inoltre, sono previste 3 esperienze di laboratorio, della durata di 18 h comprensive, suddivise in 3 sessioni di laboratorio. Le attività di laboratorio sono a frequenza obbligatoria.
Esperienza 1: studio della mutarotazione del glucosio mediante analisi NMR;
Esperienza 2: Applicazioni della chimica supramolecolare: ciclodestrine come complessanti;
Esperienza 3: Caratterizzazione strutturale di un dipeptide mediante analisi NMR mono- e bidimensionali.

Richard B. Smith “Biochemistry. An Organic Chemistry Approach” CRC Press, 2020, ISBN: 978-0-8153-6713-0
David Van Vraken, Gregory A. Weiss "Introduction to Bioorganic Chemistry and Chemical Biology" Garland Science, 2012, ISBN: 978-0-8153-4214-4

Modalità di verifica dell’apprendimento
La verifica dell’apprendimento è comune per i due moduli del corso e si articola in più fasi, volte a valutare sia le competenze teoriche sia le abilità pratiche acquisite dagli studenti.
È prevista una prova scritta unica della durata di 2 ore, composta da quesiti a risposta multipla e a risposta aperta, finalizzata a verificare l’apprendimento delle nozioni trattate nei moduli teorici.
Il superamento della prova scritta con una votazione minima di 18/30 è condizione necessaria per l’accesso alla prova orale, durante la quale verranno:
• accertate la comprensione e la rielaborazione critica degli argomenti teorici;
• discusse le esperienze di laboratorio svolte;
• valutate le relazioni di laboratorio prodotte in gruppo.

La valutazione delle attività di laboratorio sarà basata su:
• la partecipazione attiva e consapevole alle esperienze sperimentali (frequenza obbligatoria);
• la capacità di elaborare e discutere i dati sperimentali ottenuti;
• la redazione di relazioni di laboratorio di gruppo, volte a presentare in modo chiaro, sintetico e scientificamente corretto gli obiettivi, le metodologie, i risultati e la loro interpretazione.
La consegna delle relazioni di laboratorio è un prerequisito obbligatorio per l’ammissione all’esame scritto e orale finale.

scritto e orale

La valutazione complessiva del corso è espressa in trentesimi (voto finale in /30) e si ottiene mediante una media pesata delle diverse componenti dell’esame, come segue:
• 70%: media della prova scritta e della prova orale, volte ad accertare la conoscenza teorica, la capacità di rielaborazione critica dei contenuti, e la padronanza del linguaggio scientifico;
• 30%: valutazione delle attività di laboratorio, basata sulla partecipazione attiva, sull’elaborazione dei dati sperimentali e sulla qualità delle relazioni di laboratorio.
Il superamento dell’insegnamento è subordinato al raggiungimento di una valutazione sufficiente in entrambe le componenti (prova teorica e attività di laboratorio). Il voto finale riflette non solo l’apprendimento dei contenuti teorici, ma anche le competenze pratiche e trasversali sviluppate durante il corso.

L’insegnamento prevede un’articolazione tra lezioni teoriche frontali ed esperienze pratiche di laboratorio, volte a favorire l’integrazione tra conoscenze teoriche e competenze sperimentali.
• Lezioni frontali: dedicate all’acquisizione dei concetti fondamentali e all’introduzione delle tecniche sperimentali utilizzate nel corso.
• Laboratorio didattico: il corso comprende 18 ore di attività sperimentale, articolate in più sessioni, che si svolgeranno presso il Laboratorio Didattico di Chimica Organica (Edificio Beta, 1° piano). Le attività di laboratorio saranno precedute da lezioni teoriche introduttive, in cui verranno presentate le esperienze e approfondite le principali tecniche analitiche impiegate.
• Formazione alla sicurezza: all’inizio della prima sessione di laboratorio verranno richiamate le principali norme di sicurezza (individuale e collettiva) da rispettare in laboratorio, nonché l’uso corretto dei dispositivi di protezione individuale e dei prodotti chimici.
• Materiale didattico: tutti i materiali del corso (diapositive delle lezioni, protocolli sperimentali, file dei dati raccolti) saranno resi disponibili sulla piattaforma Moodle di Ateneo.
• Autovalutazione: per favorire un apprendimento consapevole, saranno proposti test anonimi di autovalutazione in itinere tramite la piattaforma Socrative, che verranno successivamente commentati e discussi in aula.
• Didattica attiva: il corso prevede inoltre momenti di lavoro in piccoli gruppi, con attività quali la risoluzione di problemi, la ricerca bibliografica e l’utilizzo del metodo della flipped classroom, al fine di stimolare la partecipazione, il confronto critico e lo sviluppo dell’autonomia di apprendimento.

Accessibilità, Disabilità e Inclusione

Accomodamenti e Servizi di Supporto per studenti con disabilità o con disturbi specifici dell’apprendimento:
Ca’ Foscari applica la Legge Italiana (Legge 17/1999; Legge 170/2010) per i servizi di supporto e di accomodamento disponibili agli studenti con disabilità o con disturbi specifici dell’apprendimento. In caso di disabilità motoria, visiva, dell’udito o altre disabilità (Legge 17/1999) o un disturbo specifico dell’apprendimento (Legge 170/2010) e si necessita di supporto (assistenza in aula, ausili tecnologici per lo svolgimento di esami o esami individualizzati, materiale in formato accessibile, recupero appunti, tutorato specialistico a supporto dello studio, interpreti o altro), si contatti l’ufficio Disabilità e DSA disabilita@unive.it.