LABORATORIO DI SINTESI ORGANICA AVANZATA

L'insegnamento si colloca trasversalmente a più corsi di studio e mira a potenziare le conoscenze e competenze nella chimica organica attraverso un'intensa attività di laboratorio didattico. Per gli studenti del corso di laurea in Chimica rappresenta un'opportunità estremamente innovativa di apprendere concetti quale sostenibilità, chiralità, caratterizzazione molecolare, reattività chimica, selettività e retrosintesi attraverso un approccio intensivo ed estremamente efficace sotto forma di team work e problem solving, unico nel suo genere. Risulta inoltre particolarmente raccomandato anche a studenti/esse di altri corsi di laurea scientifici i cui la chimica, in particolare quella organica, risulti materia fondante.

I risultati di apprendimento attesi possono essere suddivisi nei seguenti aspetti specifici:
1. Conoscenza e capacità di comprensione: i) conoscere la strumentazione di laboratorio, il suo assemblaggio e le sue funzioni; ii) conoscere il monitorafggio del decorso di reazioni mediante tecniche TLC e NMR; iii) conoscere tecniche di isolamento e purificazione di prodotti organici quali distillazione, cristallizzazione e cromatgrafia.
2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione: i) conoscere e aver appreso le basi delle tecniche strumentali a disposizione in laboratorio quali spettrometria di Massa per impatto elettronico (GC-MS), IR e NMR; ii) saper correlare le informazioni ricavabili dalle diverse tecniche analitiche (ad esempio: riconoscimento dei gruppi funzionali tramite IR, analisi dei frammenti tramite spettrometria di massa, assegnazione degli isomeri tramite NMR); iii) mettere in relazione le proprietà spettroscopiche delle molecole con la loro natura chimica (ad esempio: acidità degli atomi di idrogeno e *chemical shift* in NMR, presenza di assorbimenti IR e simmetria molecolare).
3. Autonomia di giudizio: i) capacità di individuare, sulla base di informazioni raccolte, quil decorso chimico di una reazione potendone determianre resa isolata e purezza del prodotto.
4. Abilità comunicative: Saper comunicare in modo costruttivo con il docente, mantenendo un elevato livello di attenzione e comprensione chimica, utilizzando terminologia e nomenclatura corrette, in modo sintetico e con adeguata sicurezza espositiva. Saper redigere un quaderno di laboratorio che consenta la riporducibilità delle operazioni effettuate.
5. Capacità di apprendimento: Saper integrare ie informazioni fornite dai docenti con dialogo costruttivo con altri studenti/esse di diverso livello di preparazione. Capacità di problem solving e teamwork per la soluzione di problemi sintetici e strutturali in chimica organica.

Al fine di una piena comprensione e apprezzamento dell’insegnamento è opportuno che lo studente abbia acquisito quali prerequisiti gli obiettivi formativi in particolare dei corsi fondamentali di Chimica Organica quali la reattività dei gruppi funzionali. E' inoltre richiesto un voto minimo di superamento dell'insegnamento di Chimica Organica, secondo indicazioni presenti nel bando annuale per la partecipazione all'insegnamento.

L'insegnamento, nella forma di una challenge di sintesi organica in laboratorio, tratta sintesi multistadio di molecole complesse sia da punto di vista dell'istallazione di opportuni gruppi funzionali, sia dal punto di vista stereochimico che della simmetria molecolare. La natura specifica delle reazioni cambia di anno in anno in quanto lo studente/essa deve esserne all'oscuro in modo da poter apprendere direttamente durante l'esecuzioen delle esperienze. Risulta fondamentale l'integrazione di abilità manuali con conoscenze di reattività di chimica organica e carattarizzazione strutturale.

A titolo di esempio si riporta la sintesi multistadio della precedente edizione: D-mannitol -> di-O-isopropylidene-D-mannitol -> (E)-1,2-Bis((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane

Metodi spettroscopici in chimica organica
Manfred Hasse, Herbert Meier, Bernd Zeeh, E. Rossi

Identificazione spettrometrica di composti organici
Robert M. Silverstein, Francis X. Webster, David J. Kiemle

Lo studente/essa riporterà nel quaderno di laboratorio in dotazione il risultato degli esperimenti, le caratterizzazioni e le risposte alle domande. Il materiale indicato nel quaderno di laboratorio sarà oggetto di valutazione da parte dei docenti per la stesura della classifica della challenge e per l'attribuzione del voto finale.

scritto

Il/la docente ha il dovere di vigilare affinché siano rispettate le regole di autenticità e originalità delle prove d'esame. Di conseguenza, nei casi in cui vi sia il sospetto di un comportamento irregolare, l'esame può prevedere un ulteriore approfondimento, contestuale alla prova d'esame, che potrà essere realizzato anche in modalità differente rispetto alle modalità sopra riportate.

Voto 18-22 conoscenze di base dei contenuti dell'insegnamento, sufficiente capacità di collegamento tra i temi discussi, attività di laboratorio e report sufficienti.
Voto 23-26 conoscenze discrete dei contenuti dell'insegnamento, buona capacità di collegamento tra i temi discussi, attività di laboratorio buone con report dettagliati e corretti.
Voto 27-28 conoscenze molto buone dei contenuti dell'insegnamento, ottime capacità di collegamento tra i temi discussi, attività di laboratorio ottime con report dettagliati e privi di errori.
Voto 29-30 conoscenze eccellenti dei contenuti dell'insegnamento, eccellenti capacità di collegamento tra i temi discussi, attività di laboratorio e report impeccabili.
Voto 30 lode come per voto 29-30 a cui si unisce approfondita conoscenza degli aspetti stereochimici delle reazioni condotte e di come questi aspetti influenzino le caratterizzazioni molecolari

L'insegnamento viene erogato attraverso una serie di brevi video da seguire prima dell'attività di laboratorio come preparazione allo stesso. A questa sezione, seguono tre giornate intere di attività sperimentali di sintesi organica, purificazione e caratterizzazione in laboratorio didattico.

Il docente si rende disponibile ad incontrare gli studenti che lo richiedano per approfondimenti sugli argomenti del corso mediante semplice contatto mail : alesca@unive.it
Accessibilità, Disabilità e Inclusione
Accomodamenti e Servizi di Supporto per studenti con disabilità o con disturbi specifici dell’apprendimento:
Ca’ Foscari applica la Legge Italiana (Legge 17/1999; Legge 170/2010) per i servizi di supporto e di accomodamento disponibili agli studenti con disabilità o con disturbi specifici dell’apprendimento. In caso di disabilità motoria, visiva, dell’udito o altre disabilità (Legge 17/1999) o un disturbo specifico dell’apprendimento (Legge 170/2010) e si necessita di supporto (assistenza in aula, ausili tecnologici per lo svolgimento di esami o esami individualizzati, materiale in formato accessibile, recupero appunti, tutorato specialistico a supporto dello studio, interpreti o altro), si contatti l’ufficio Disabilità e DSA disabilita@unive.it

Questo insegnamento tratta argomenti connessi alla macroarea "Capitale naturale e qualità dell'ambiente" e concorre alla realizzazione dei relativi obiettivi ONU dell'Agenda 2030 per lo Sviluppo Sostenibile